導演：吉爾·約格爾
主演：希拉裡·達芙 馬特·達拉斯 克裡斯·卡馬克 麥克·麥克米蘭
蕾恩（希拉裡·達芙 Hilary Duff 飾）是一名年輕而充滿幹勁的作家，近來她正在和閨蜜一起爭取為《麗都雜志》寫封面故事。然而事情並不順利，無奈之餘兩人開始閑聊尋找如意郎君的話題，靈機一閃，蕾恩決定深入職場，寫一個關於職場女性如何才能釣到“鉆石王老五”的故事。為了尋找靈感，蕾恩應聘了一家大型投資公司的行政助理，為經理湯姆（麥克·麥克米蘭 Michael McMillian 飾）做事。成功變裝單身女白領的她，和閨蜜列好“鉆石王老五”的條件清單，隨即開始了她廣泛撒網、重點培養的“狩獵”計劃，同時與英國帥哥利亞姆（克裡斯·卡馬克 Chris Carmack 飾）和同事賽斯（馬特·達拉斯 Matt
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