2003年的大學生梓希（孫藝珍飾）一天收拾房間，無意中發現一個神秘的箱子，裡面滿載著母親珠喜（孫藝珍飾）留下的情書，在閱讀中她重溫著母親的初戀回憶。1968年的珠喜，是一個清純可愛的少女，與窮學生俊河（曹承佑飾）一見鐘情，由於珠喜顯赫的家世，令兩人的戀愛陷入俗套的門不當戶不對的痛苦糾結中。2003年的梓希愛情同樣坎坷，她暗戀著戲劇學會的尚民（趙寅成飾），卻一直難以表白自己的愛意。而巧妙的是，梓希發覺母親的初戀故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福嗎？還是如母親一般曲折難求？